Про час переселення Діонісія до Риму нічого не знаємо, відомо, що події відбулися близько 496-498 років при папській владі Анастасія, але не раніше смерті папи Геласія, про що повідомляє і сам Діонісій. Діонісієм вивчається діалектика, церковна наука (переведення ним церковно-канонічних збірників з грецької та латинську мову), які пізніше поширювалися в римській церкві, з догматичними посланнями проти несторіанства, деякі агіографії, документи вирахування часу святкування Пасхи.
Діонісій вирізнявся простотою, мудрістю, смиренням, вченістю, міра та дар красномовства, не величанням перед рабами. Можливо саме це дозволило йому гідно носити прізвище «Малий» (лат. Exiguus). Діонісій був у близьких відносинах з Горміздом (папа римський), іншими церковними діячами Риму. Ним підтримувався тісний зв’язок з скіфами-ченцями після їхнього прибуття у 519 році до Риму. Зустрічається з освідченими на той час ченцями Іоаном Максенцієм, Леонтієм, котрі маючи богословські пізнання та релігійну ревність приводили в захоплення його ж самого.
Діонісій призначається настоятелем одного із римських монастирів, що підтверджує Йоган Тріметій, але не співвідноситься даними, які має Кассіодор. Тим самим Кассіодором повідомляється, що Діонісію робили спробу приписування так би мовити омани, проте як видно далі, той був відданий кафоличній церкві, вірний правилам отців.
Про дату і місце смерті Діонісія Малого невідомо. Існують припущення, що богослов – чернець помер в Римі, точніше в монастирі, що названий Віварій, облаштований Кассіодором в помісті Сціллацій у північній частині Італії. У 540 році Діонісій відходить від церковної діяльності. Кассіодором в трактаті «De institutione divinarum litterarum» переконує у факті смерті Діонісія Великого у 557 році.
Пегас