З 1359 по 1360 роки – приймає участь у Столітній війні. Проходить англійську військову службу у Франції. В місті Ремсі потрапляє у ворожий полон, а в 1360 році звільняється з нього за допомогою грошового викупу і повертається до Англії. Відправляється у Францію з дипломатичною місією, в якості кур’єра.
Сім років про Чосера не згадували в хроніках. За той час він одружився з Філіппою Роут, що походила зі свити графині Ольстер. Крім того Чосер отримав прекрасну освіту у вищій юридичній школі міста Лондон. Займається літературною діяльністю. Сучасними біографами подаються свідчення щодо вивчення Чосером Вергілія, Стація, Лукана, Клавдіана, Горація, Ювенала, Овідія.
Окрім античних класиків, вивчає отців церкви, літературу середньовічного періоду, твори схоластів. Попри захоплення схоластом Боецієм, Джеффрі віддав перевагу сучасним французьким поетам. З літератури здійснив переклад «Роману про Троянду».
У 1367 році ім’я Чосер починає фігурувати, його згадують як королівського камердинера. У1372 році — веде переговори з італійським герцогом в Генуї. У 1378 році – здійснює першу і другу поїздку в Італію, які вплинули на його подальшу творічість. У 1374 році — призначається митним інспектором порту в Лондоні. З 1375 року — працюючи в митній інспекції, став наглядачем графства Кент, за що отримував платню. У 1386 році позбувається посади митного інспектора та будинку, який отримав в Олдгейті. У 1389 році був призначений наглядачем мисливських заповідників в Норт – Пітертоні.
Чосер є автором декількох творів, зокрема поем «Книга герцогині», «Будинок слави», «Пташиний парламент», «Легенда про славних жінок » (остання, яку не закінчив), «Троїл і Кризеїда», а також композиція «Кентерберійські розповіді».
До того ж в творчість Джеффрі Чосера увійшов двадцять один вірш. До раннього періоду поета відносять вірші на прославлення Діви Марії. Крім цього англійський середньовічний поет писав гумористичні вірші «Сітування Чосера на його гаманець», десять любовних. Переклав трактат італійського схоласта Боеція «Утіха філософією», наукову працю «Трактат про астролябію».
У 1399 році — при Вестмінстерському абатстві орендує будинок аж на п’ятдесят три роки. Наприкінці жовтня 1400 року Джеффрі Чосер помирає у власному будинку. Похований в Лондоні.
Здобув світову славу в історії розвитку англійської літератури середньовічного періоду.
Іван Гудзенко