У 1674 році Скоропадські проходять службу в гетьмана Івана Самойловича. У 1675 році кар’єра Скоропадського при Самойловичі розпочинається з канцеляриста, 1676 – військового канцеляриста. У 1681 році призначається полковником над чернігівським полком козаків, у 1689 – бунчужний, у 1701- генеральний осавул. Приймає участь у військових походах, що датуються 1677-1678 роками, проявивши себе більше як дипломат, а не військовий.
За часів правління Мазепи удостоюється носіння козацьких чинів. Так як військова справа йшла його не дуже, виручала здебільшого дипломатія. Гетьман Мазепа не одноразово давав доручення Скоропадському налагодження дипломатичного зв’язку з царем Петром І. Чим власне сподобався Мазепі Скоропадський, насамперед тією незвичною простотою. Із переходом Мазепи до шведського короля Карла ХІІ, у 1708 році з погодженням московського царя Петра, Скоропадський обирається гетьманом у місті Глухів.
Проблема в тім, що вибори відбувалися не за традиційними встановленими правилами козацтва і зрозуміло чому Петро І поспішав з цим. Імператор мав одну мету- приєднання України до складу Російської імперії, і знайшов «пішака» Скоропадського, котрий не лише був надійним помічником, а міг випереджувати самодержавця. Скоропадський піддався впливу імперіалістичних апетитів щодо українських земель. Меншикову віддав маєтки, котрі знаходилися у підпорядкування в стародубському полку, дозволяючи московітам розмежувати і ще й до того сотню козаків зробив підданими.
Скоропадський навіть не розумів чим власне такі дії можуть обернутися, і як можна бути слугою у Петра І, догоджаючи йому у всьому. Зрештою як виявилося Скоропадський зробив фатальну помилку, що дорого коштувала йому ж самому. Петро І ставить генерала для того, щоб контролювати кожні дії українського козацтва. Столиця Скоропадського переноситься в Глухів. Із низками порушень старовинних козацьких традиція та привілеїв, Петро І призначає своїх же полковників, проявляючи нешанобливість до гетьмана Івана Скоропадського. Таким чином це призвело до ліквідації системи виборів сотників. Права ради старшини були обмежені тільки пропонуванням кандидатур і не більш, остаточне рішення приймалося за гетьманом із узгодженням зі стороною царя Петра І.
І тут великий вплив здобувають росіяни з іноземцями. Російська імперія настільки зневажала українські закони, звичаї, традиції, що викликала на себе народне обурення. Петро І намагався загострити ще більше конфлікт, настроюючи одні прошарки суспільства на інші, що політично робило Україну слабкою. Ситуація з економікою також була важкою.
Це проявлялося через утримання драгунських полків російського імператора на території України, козацтво використовувалося як дешева робоча сила у ритті каналів та будівництві фортець. По суті політична мета Петра І – знищення України повністю, а разом із нею усе козацтво. У 1722 році Петро І остаточно ліквідовує українське самоврядування. Завдяки старанням імператора утворюється Малоросійська колегія як машина знищення Гетьманщини.
Нею керувало шість полкових командирів та головний бригадир Вельямінов. Колегія як бажала так і управляла Україною, розграбовуючи та плюндруючи її. Реакції на протести, висловлені Скоропадським щодо використання України в цілях Москви були проігноровані імперським урядом. Усе дійшло до того, що Іван Скоропадський був позбавлений гетьманської влади. Йому залишалося спостерігати як руйнується українська державність тими, яким донедавна служив. Тобто зі сторони імперії йшов планомірний наступ по ліквідації автономії України. Цьому передували документи «Решетилівські статті», в яких зазначалося, що Лівобережжя стає місцем розташування імперських військ, залучення козаків до війн з персами, будівництва комунікацій та фортифікаційних споруд, створення спеціального наглядового органу за гетьманатом «Малоросійської колегії», обмеження торгівельних відносин із західноєвропейськими державами, припинення промисловості, монопольний контроль імперії, піддання забороні українського друкарства.
Можна зробити єдиний висновок: Москві вірити не можна, цієї найбільшої помилки допустився гетьман Скоропадський. Останнього удару по Україні він пережити вже не зміг. Влітку 1722 року помер. Похований у місті Глухів на Сумщині.
Пегас
