З 1665 по 1669 роки – керував чернігівським козацьким полком. У 1668 році різко виступає і не схвалює Андрусівського перемир’я, очолює повстання проти московітів разом з гетьманом Іваном Брюховецьким, підтримує політичну діяльність Дорошенка. Дорошенком призначається як наказний гетьман Лівобережжя.
Многогрішний опиняється у непростій ситуації: під боком Ромодановський з московським військом, відсутня військова допомога, промосковський тиск старшин, духовенства (чернігівський архієпископ Лазар Баранович) призвели до переговорів з урядом московського царя. Взимку того ж року у місті Новоград-Сіверський його обирають гетьманом. У 1669 році внаслідок переговорів двох сторін укладено Глухівські статті.
Многогрішним виявлялося бажання якомога найшвидше отримати гетьманську булаву з допомогою Москви. Зв’язується з Ромодановським, відпустивши з – під охорони воєвод. Заручився підтримкою впливового та авторитетного духовного діяча Лазаря Барановича, котрий був відомим не тільки в Україні, а й Москві. Він мав от-от отримати булаву, але для цього необхідно було щось зробити, щоб вважалося особливою заслугою майбутнього гетьмана.
Дем’ян звертається до московського правителя, щоби той дав дозвіл створити виборну разу замість воєводської. Та пропри прохання цар відмовився. Тоді він, зібравши загони під керівництвом шляхтичів, і під такою собі «радою» збирає у Новгород-Сіверському полковників. Многогрішний проголошується як гетьман Лівобережжя України.
Надіславши послів в Москву, щоби ті вибачилися за зрадництвом Брюховецького, очікував остаточного рішення. Радісно зустрів послів з прощеною грамотою та дозволом на гетьманство, оскільки за Андрусівським перемир’ям Дорошенко не мав права мати відразу Правобережжя під Річчю Посполитою та Лівобережжя – Московським князівством. А тому в Глухові весною 1669 року генеральною радою Многогрішний обирається гетьманом з присягою на вірність московському самодержцю.
Після того підписали статті, які стосувалися обмеження української автономії. Спочатку Многогрішний робить спробу відмови від підписаного документу, але пропри примус Москви щодо введення воєвод в українських містах змушений був покоритися, з умовою не втручання у їхні суди. Дорошенко отримав інформацію, що Многогрішний – гетьман Лівобережної України. Відправляє військо аби ті агітували за Дорошенка.
План провалився через атаки військ Многогрішного в Рогинцях. У 1670 році запорожці відправляють до лівобережного гетьмана посланця і звертаються підтримати їх, надіславши прохання цареві щодо прийняття їхнього підданства. Петро Дорошенко дізнається про візит запорозьких козаків, шукаючи дружби з єдністю з Многогрішним, натомість боявся зворотної реакції запорожців. У надісланій московській царській грамоті йшлося про визнавання запорожцями тільки єдиного гетьмана Многогрішного і більше нікого, щоби усі перебували в любові та мирі з ним.
Дорошенко не міг ніяк заспокоїтись, шукаючи виходу із ситуації. Звертається до константинопольського патріарха, щоби той прокляв гетьмана лівобережжя. Та попри усілякі сподівання Дорошенка привернути увагу запорожців, останнє слово залишалося за Москвою. За дорученням царя московський патріарх Йосафат має зняти прокляття. Та все ж таки перемогу отримує Многогрішний у непростий спосіб. Шлях тиранії над населенням Лівобережжя ще більше викликав недовіру до Многогрішного, тоді ж йому довелося змінити столицю, у зв’язку із безпекою життя.
Гетьману було запропоновано в якості столиці місто Батурин та виділено стрілецький загін задля безпеки. На Дорошенка та Многогрішного в Москву почали поступати наклепи, що перший нібито зневажав царя і прихильність до турецького султана, інший намагається об’єднатися з попереднім аби завдати удару по царським чиновникам і тому подібне.
Між Многогрішним та Дорошенком дійсно налагодилися стосунки. У зв’язку із грабіжництвом передмістя поляками, Многогрішний посилає своїх козаків на поміч Дорошенку у захисті Києва. У 1672 році передає послав аби ті передали московському цареві про його примирення з Дорошенком і щоби взяли під своє «крило». Москва сприяє Речі Посполитій, а не Дорошенку. Гетьман Многогрішний клянеться відібрати гроші, адресовані польському війську прямо на дорозі і віддатися на милість турецькому султану.
Старшина вирішила за будь-яку ціну позбутися Многогрішного, передавши інформацію цареві. Московським урядом було схвалено заарештувати Многогрішного. Козацькі старійшини отримали царський указ, в якому говорилося про арешт гетьмана і поставлення на його місце іншого. З ночі 1672 року козацька старшина та стрілецький загін упіймали гетьмана і зв’язаного доправили в Москву. Над ним розпочали судову справу, згідно тридцяти восьми пунктів.
Тортури дали можливість переконати гетьмана у скоєному, попри заперечення ним зради. Прихильними до гетьмана людьми був звинувачений, іншими – захищений. Многогрішного мали судити військовим судом Батурина як цього вимагав козацький звичай, в тім козацька старшина вирішила зробити іншим чином, чим власне викликало невдоволення народу. Про таку невдоволеність засвідчував боярин Ромодановський. Петро Дорошенко усіляко теж намагався вмовити київського воєводу, що Многогрішний ні в чому не винен, а саме важливо це не стосувалося підриву царської честі.
Страту Многогрішного було замінено на заслання гетьмана в Сибір, його родину та прибічників. Спочатку потрапляє в Селенгинськ, згодом – Іркутськ, в якому перебував з 1674 по 1682 рік. Вдруге його посадили при правлінні гетьмана Івана Самойловича, але потім відпустили. Досить довгий час Дем’ян перебував у засланні. У 1688 році він та його син Петро приборкують бурятське повстання. У 1691 році гине його син – Петро.
У 1696 році звершує чернечий постриг. У 1703 році гетьмана Многогрішного не стало. Похований в Новоселегінську. З приходом більшовицької влади Спаський собор пограбували і знищили місце поховання гетьмана.
Пегас
