Досвідчений старець зупиняв рвучкість майбутнього ченця, адже йому потрібне було дозрівання та вкорінення його наміру. Приймав безпосередню участь у підготовці Симеона до чернецтва. Старцем були передані книги і дана настанова звернути особливу увагу на одну із них про Марка Подвижника так як у ній наявні різні висловлювання над якими слід замислитись. У Симеона Нового в серці зберігалося наступне висловлювання: при бажанні мати душеспасительне керівництво, слухати свою совість та виконувати волю Божу.
Дотримувався аскетичного способу життя: молитви, читання Священного Писання, споживав в малій кількості хліб та воду. Самозаглиблення в себе стало початком зародження божественного світла в Симеоні, що тим самим перекреслило у ньому смак земного. Через шість років Симеон повертається до старця і просить аби той благословив відвідати батьківщину, даючи обіцянку повернутися назад.
По прибутті на батьківщину, усамітнився в місцевій церкві поруч з кладовищем. Дотримувався посту, тримаючи у свідомості пам’ять про християнську смерть та Страшний суд Божий. В церкві-каплиці вів духовну боротьбу з бісами, переміг їх силою молитви. Також випробовуванням стала розлука з рідним батьком Симеона – Василієм, який у свою чергу намагався не відпускати сина до того часу поки той не помре і його не поховають.
В тім жодні вмовляння зі сльозами батька не зуміли зупинити пориву Симеона прийняти чернечий спосіб життя. Відмовившись від батьківського спадку хлопець повертається до старця. Після прийняття в монастир, старець роздав багатство юнака убогим. Прозорливий старець передбачив біди, які чекають на молодого майбутнього подвижника.
Хлопець увійшов до числа ченців Студитського монастиря під керівництвом ігумена Петра. Саме ввід нього той отримав чернечий одяг. Так як вільної келії не знайшлося, довелося спати в кутку, подібному на гріб. Він виконував будь-який послух старця, виявляючи смирення перед Богом. При нападі злих духів часто молився, тим самим відбиваючи постійні атаки. Симеонова келія була осяяна божественним світлом о третій годині ночі. Для того, щоб не заздрили йому ігумен Петро з ченцями, старець вирішив доручити Симеона в руки настоятеля монастиря святого мученика Маманта –Антонія.
Змінював один вид діяльності на інший, наприклад з читання переходив на рукоділля. У дні Великого посту, окрім суботи та неділі нічого не споживав. Патріархом Миколаєм Хрисовергом був рукопокладений в сан священика. Через патрикія Генесія преподобний Симеон навертає на істинний шлях єпископа і допомагає зцілити душевні рани і постригає його у схиму з іменем Ієрофей. Тепер він ніс духовний подвиг з іншими братами монастиря. Чисельність монастиря збільшувалася в арифметичній прогресії.
В число учнів Симеона Богослова увійшли: Ксілокодон, Антоній, Іоанникій, Сотіріх, Василій, Симеон. За рішенням патріарха Сергія назначає ігуменом монастиря Арсенія, а сам віддаляється. Оскільки преподобний дуже любив і шанував старця Симеона – свого вчителя, звістка про це дійшла до патріарха Сергія. Викликавши Симеона в Константинополь, патріарх забажав від нього відповіді. Блаженний отець продемонстрував патріарху складені гімни на честь старця Симеона Благоговійного. Побачивши міцну віру, просив аби той, коли буде відзначатися день пам’яті святого зумів надіслати віск та миро.
Проти блаженного Симеона виступив заздрісний нікомідійський митрополит Стефан, а потім синкел. Звинувачений перед Синодом Симеон був вигнаний. Сановник Христофор прийняв блаженного і відав йому в користування капличку. Блаженний Симеон надіслав кілька листів і один патріарху, де запевняв у своїй невинності. Прочитавши лист перед Синодом, патріарх оправдав Симеона і велів призначити його архієреєм. Симеон сказав, що синкел впав в спокусу, осудивши його. Після цього святий продовжив свій аскетичний подвиг.
Помер Симеон Новий Богослов 1022 року в Палукітоні. Перу візантійського письменника, поета належать багато творів, серед яких «Пастирські спокуси» (написаний у віршованій формі).
Панас Вернигора